Thomas Cromwell nacque a Putney intorno al 1485. Al momento della sua nascita non ci fu alcun tipo di registrazione anagrafica (fu proprio lui a stabilire che i registri delle nascite, delle morti e dei matrimoni dovessero essere conservati). Ma abbiamo informazioni provenienti da documenti, tra cui i contratti di locazione, indicano che i genitori di Cromwell erano Walter e Katherine. I due vivevano a Putney dove acquistarono terreni per la pastorizia. All’epoca della nascita del nostro personaggio, i Cromwell erano dei commercianti e. Nel 1501, la famiglia di Thomas si trasferì a Wandsworth in una proprietà con un mulino ad acqua, il che fa pensare che in quel periodo stessero macinando grano o follando stoffe.
Sappiamo che, intorno ai 15 anni, il giovane Thomas Cromwell si spostò sul continente. Viaggiò molto nel corso della sua giovinezza. Anche se alcuni lo dipingono come intransigente e impopolare, non dobbiamo ignorare la profondità e la complessità di quest’uomo. Cromwell sposò Elizabeth Wyckes intorno al 1514 ed ebbe tre figli, Gregory, Anne e Grace.
Sembra essere un uomo premuroso e fedele alla sua famiglia, che accolse la madre di Elizabeth, Mercy, la sorella di Elizabeth, Joan, e i figli di entrambe le sue sorelle. Allo stesso modo, le lettere sopravvissute dal cassetto di Cromwell (cioè le lettere ricevute) dimostrano che egli strinse amicizie durature e gentili, anche durante il periodo trascorso sul Continente.
Cromwell era benvoluto e sapeva essere affascinante. Parlava in modo diretto, in parte perché non faceva affidamento su nessuno per mantenere la sua posizione o il suo status. Era un lavoratore infaticabile, che si impegnava giorno dopo giorno, e sembra che fosse un pensatore molto strategico. Non ricevette alcun riconoscimento nobiliare (a parte il titolo di Master of the King’s Jewel house nel 1532) e non volle cercarlo. È chiaro che le rappresentazioni tradizionali di Cromwell sono troppo semplicistiche. Era un funzionario pubblico con una vita intima e una personalità complessa.