Fra le personalità politiche più importanti dell’Italia del Quattrocento troviamo senza dubbio Caterina Sforza, signora di Imola e Forlì. Già il suo altisonante cognome ci suggerisce il suo ambiente di provenienza: gli Sforza, duchi di Milano. Ella era infatti figlia illegittima del duca Galeazzo Maria e della sua amante Lucrezia Landriani. Venne poi legittimata dal padre e crebbe alla corte meneghina al fianco degli altri fratellastri.
Era comune per l’epoca che signori e monarchi avessero numerose relazioni fuori dal matrimonio, spesso combinati e perciò senza amore. Tale pratica serviva inoltre per aumentare il numero della prole in funzione politica, in periodo storico in cui la mortalità infantile era molto elevata anche fra le famiglie nobili. Un numero alto di figli in buono stato di salute significava maggiori possibilità di organizzare matrimoni diplomatici. Così accadde anche per Caterina, che nel 1473 convolò a nozze con Girolamo Riario, nipotino prediletto di Papa Sisto IV. Cinico e spietato, Riario intendeva sfruttare la posizione dello zio Papa per ritagliarsi un proprio spazio di governo personale all’interno del mosaico dell’Italia delle signorie. E in questo senso il matrimonio con Caterina, figlia di uno degli uomini più potenti della penisola, rinforzava ulteriormente la sua posizione.
Tuttavia, Riaro si compiacque di un pasto magro per le sue velleità, ottenendo la signoria su Forlì ed Imola, feudi dello Stato della Chiesa. Il suo potere tirannico lo rese inviso ai suoi sudditi, i quali nel 1488 organizzarono una congiura ai suoi danni, uccidendolo. Il primogenito, Ottaviano, aveva solo nove anni ma, grazie all’intercessione di sua madre Caterina, ottenne l’investitura dei feudi paterni dal nuovo pontefice, Innocenzo VIII, sotto, appunto, la reggenza materna. Per tutto il periodo in cui governò in vece del figlio, Caterina dimostrò notevole abilità nel mantenere saldo il potere, sapendo mescolare con saggezza diplomazia e violenza. Riuscì a mantenere la signoria nel turbine delle guerre d’Italia fino al 1499, quando in Romagna giunse Cesare Borgia, legittimato da suo padre, Papa Alessandro VI.
Caterina, rimasta vedova a soli ventisei anni, si risposò altre due volte. Dapprima con Giacomo Feo, morto pochi anni dopo, nel 1495 e poi con Giovanni de’ Medici, lontano cugino di Lorenzo il Magnifico signore di Firenze. Il frutto di quell’unione fu Giovanni, detto “delle Bande Nere”, formidabile condottiero della prima metà del Cinquecento e padre di Cosimo I, Granduca di Toscana.